پودر اسید گالیک

وقوع طبیعی

اسید گالیک به طور گسترده در گیاهان عالی توزیع می شود. در اکثر گیاهان به عنوان یک مونومر آزاد وجود ندارد، اما به صورت کووالانسی در داخل تانن های قابل هیدرولیز (گالوتانن ها) از طریق پیوندهای استری متصل می شود.

- منابع گیاهی با محتوای بالا-: گردو چینی (Rhus chinensis galls)، پوست انار، سماق.

- متوسط-منابع محتوا: چای سبز، چای سیاه، پوست و دانه انگور، گردو، پوست بلوط، برگ اکالیپتوس.

گردو چینی به دلیل محتوای تانن بالا و عرضه پایدار، حیاتی ترین ماده خام صنعتی است.

بیوسنتز در گیاهان

مسیر بیوسنتزی هسته ای از طریق مسیر شیکیمات ادامه می یابد. 3-دهیدروشیکیمات با کاتالیز دهیدروژناز به اسید گالیک تبدیل می شود. سپس اسید گالیک با گلوکز استری می شود تا گالوتانین ها تشکیل شود. این مسیر یک هدف تحقیقاتی کلیدی در مهندسی متابولیک گیاهان غنی از تانن-است.

مسیرهای تولید صنعتی

• هیدرولیز اسیدی اسید تانیک (فرایند تجاری غالب)

اسید تانیک از گردو استخراج می شود و تحت اسید رقیق، دما و فشار بالا (133-135 درجه، 0.18-0.2 مگاپاسکال) هیدرولیز می شود و پیوندهای استری را می شکند تا اسید گالیک و گلوکز آزاد شود. سپس محصول تحت بی رنگ کردن{5}}کربن فعال، تبلور مجدد، فیلتراسیون، خشک کردن و آسیاب قرار می گیرد تا پودر نهایی تولید شود.

- مزایا: هزینه مواد خام کم، ظرفیت تولید بالا.

- معایب: مصرف انرژی بالا، بار اسیدی قابل توجه تصفیه فاضلاب.

• هیدرولیز آنزیمی با تاناز

تاناز هیدرولیز تانن ها را در دمای ملایم و pH نزدیک به خنثی- کاتالیز می کند.

- مزایا: واکنش‌های جانبی کمتر، ناخالصی‌های کمتر، مناسب برای محصولات آرایشی و بهداشتی و دارویی با درجه خلوص بالا-.

- معایب: هزینه تولید بالاتر، توان عملیاتی محدود.

• سنتز شیمیایی کل

به ندرت برای تولید انبوه استفاده می شود. فقط برای تولید اسید گالیک با برچسب ایزوتوپی-برای تحقیقات مکانیکی استفاده می شود.

فعالیت آنتی اکسیدانی (خاصیت اصلی)

1. مهار مستقیم ROS: رادیکال های هیدروکسیل، آنیون های سوپراکسید و آنیون های پراکسی نیتریت را خنثی می کند. گروه های هیدروکسیل فنلی اتم های هیدروژن را برای پایان دادن به واکنش های زنجیره ای پراکسیداسیون لیپیدی اهدا می کنند. رادیکال فنوکسیل حاصل با رزونانس آروماتیک تثبیت می شود.

2. کیلاسیون یون فلزی: یون های آهن و مس را جذب می کند، واکنش فنتون را مهار می کند و آسیب اکسیداتیو کاتالیز شده فلز را مسدود می کند.

3. فعال شدن مسیر آنتی اکسیدانی Nrf2/ARE: پروتئین های آنتی اکسیدانی درون زا مانند SOD، CAT، GSH و HO{3}}1 را تنظیم می کند و دفاع شخصی سلولی را تقویت می کند.

غلظت-اثر دوفازی وابسته (برای طراحی آزمایشی حیاتی): در غلظت های پایین اسید گالیک به عنوان یک آنتی اکسیدان عمل می کند. در غلظت های بسیار بالا می تواند تبدیل به پرو{1}}اکسیدان شود و تولید ROS را القا کند و آپوپتوز را تحریک کند. غربالگری دوز باید این ویژگی را در نظر بگیرد.

تنظیم ضد التهابی

اسید گالیک از طریق چندین مسیر از پاسخ های التهابی جلوگیری می کند:

- جابه‌جایی هسته‌ای NF-kB و فسفوریلاسیون MAPKها را سرکوب می‌کند (p38/ERK/JNK).

- از مونتاژ و فعال شدن التهاب NLRP3 جلوگیری می کند.

- واسطه‌های التهابی از جمله TNF-، IL-1، IL-6، COX-2 و iNOS را کاهش می‌دهد.

مطالعات مدل حیوانی منتشر شده التهاب پوست، کولیت، التهاب کبد و التهاب نقرس را پوشش می دهد.

فعالیت ضد میکروبی

- ضد باکتری: هر دو سویه‌های گرم مثبت (مانند استافیلوکوکوس اورئوس، لیستریا مونوسیتوژنز) و باکتری‌های گرم{4} منفی (مانند E. coli، سالمونلا) را مهار می‌کند. مکانیسم‌ها شامل اختلال در پتانسیل غشای باکتریایی، ممانعت از تشکیل بیوفیلم و تداخل با متابولیسم انرژی است.

- ضد قارچ: درماتوفیت ها و کاندیدا را در شرایط آزمایشگاهی مهار می کند.

- ضد ویروسی: گزارش‌های متعدد در شرایط آزمایشگاهی پتانسیل بازدارندگی را در برابر ویروس‌های پوششی نشان می‌دهند، اما اعتبارسنجی in vivo کافی نیست و شواهد اولیه باقی می‌ماند.

محافظت از کبد: آسیب اکسیداتیو و تجمع چربی در مدل های آسیب کبدی را کاهش می دهد.

تنظیم متابولیک: حساسیت به انسولین را بهبود می بخشد و متابولیسم لیپید را در مدل های حیوانی چاق تعدیل می کند.

محافظت عصبی: تجمع پپتیدی A را مهار می‌کند و استرس اکسیداتیو نورونی را کاهش می‌دهد، که در مدل‌های مرتبط با-بیماری{1}}آلزایمر مطالعه شده است.

ضد جهش زایی و غربالگری ضد تومور: به طور انتخابی آپوپتوز را در رده های سلولی سرطانی متعدد القا می کند.