پودر الیوتول خالص

• پیش ساز اصلی بیوسنتز کانابینوئید

مسیر متابولیک: در Cannabis sativa، olivetol به عنوان ماده اولیه اصلی برای بیوسنتز طبیعی اسید کانابیگرولیک (CBGA) عمل می کند. پلی کتید سنتاز (PKS) هگزانویل-CoA را با مالونیل-CoA متراکم می‌کند تا اسید اولوتولیک تولید کند، که سپس از طریق دکربوکسیلاسیون یا کاتالیز آنزیمی به اسکلت کانابینوئید تبدیل می‌شود.

کاربردهای تحقیقاتی: پودر olivetol خالص یک بستر ضروری برای مطالعه واکنش های آنزیمی کانابینوئید، سنتز آنزیمی در شرایط آزمایشگاهی، و ساخت سویه های مهندسی شده در زیست شناسی مصنوعی است.

• فعالیت بیولوژیکی ذاتی و تعاملات گیرنده

مدولاسیون سیستم اندوکانابینوئید (ECS): مولکول اولوتول خود تمایل ضعیفی برای گیرنده های کانابینوئیدی (CB1 و CB2) نشان می دهد و اغلب به عنوان یک کاوشگر مولکولی برای مطالعه حالت های اتصال مشتقات رزورسینول با گیرنده های پروتئین G (GPCR) استفاده می شود.

اثر آنتی اکسیدانی و ضد میکروبی: گروه های هیدروکسیل فنولیک به الیوتول دارای قابلیت های رادیکال{0}قابل توجه (فعالیت آنتی اکسیدانی) و اثرات بازدارنده در برابر باکتری ها و قارچ های گرم مثبت خاص می باشد که ارزش بالقوه در فرمولاسیون های پوستی و آرایشی را نشان می دهد.

• مواد خام کلاسیک برای کل و نیمه سنتز-

سنتز کانابیدیول (CBD) و تتراهیدروکانابینول (THC): تحت تأثیر کاتالیزورهای اسیدی بی آب (به عنوان مثال، p{2}}تولوئن سولفونیک اسید، اسیدهای لوئیس)، اولیوتول با p{3}}منتادینول برای سنتز CB; چرخه شدن بعدی آن را بیشتر به THC و ایزومرهای آن تبدیل می کند.

تقلیدهای غیر طبیعی کانابینوئیدی: با اصلاح زنجیره آلکیل 5 موقعیت اولیتول (مثلاً افزایش طول زنجیره، معرفی اتم‌های فلوئور یا گروه‌های سیکلوآلکیل)، مجموعه‌ای از ترکیبات ترکیبی بالا و بسیار انتخابی CB1/CB2 (آگونیست‌های پیش گیرنده گیرنده‌های CB1/CB2 و آگونیست‌های 20 و آگونیست‌های گیرنده‌های 20). CP 55,940) را می توان سنتز کرد.

• ساختار شیمیایی و خواص واکنشی

فرمول مولکولی / وزن مولکولی: C11H16O2 (وزن مولکولی: 180.24 گرم بر مول).

اثر فعال کننده ارتو/پارا: دو گروه هیدروکسیل فنولیک در ساختار رزورسینول یک اثر اهداکننده الکترون قوی بر روی حلقه بنزن اعمال می‌کنند و موقعیت‌های C-2، C-4 و C-6 را به شدت مستعد واکنش‌های جایگزینی الکتروفیل (مانند هالوژناسیون، نیتراسیون، نیتراسیون) می‌کنند. این واکنش پذیری بسیار انعطاف پذیری را برای ساخت کتابخانه های مولکولی متنوع فراهم می کند.

پودر اولوتول خالص دارای خواص فیزیکوشیمیایی مانند آبگریزی قوی (LogP تقریباً. 3.4) و حساسیت به تغییر رنگ نور/اکسیداتیو است. تحقیق فرمولاسیون به استراتژی های تحویل هدفمند نیاز دارد:

• کپسوله سازی فوق مولکولی و کنترل کریستالیزاسیون

مجتمع‌های حاوی سیکلودکسترین: کپسوله کردن پودر الیوتول با B-سیکلودکسترین به طور قابل‌توجهی حلالیت در آب، پایداری حرارتی و مقاومت در برابر فتولیز را بهبود می‌بخشد، در حالی که رطوبت سنجی و تغییر رنگ اکسیداتیو را در طول ذخیره‌سازی کاهش می‌دهد.

تحقیقات کریستال‌ها و چندشکلی: تشکیل کریستال‌های پیوند هیدروژنی-با هم-سازندگان مناسب، نقطه ذوب، سرعت انحلال و پایداری حالت جامد- آن را بهینه می‌کند.

• نانوحامل ها و تحویل پوستی

استفاده از حامل‌های لیپیدی نانوساختار (NLCs) یا میسل‌های پلیمری برای محصور کردن الیوتول، آن را قادر می‌سازد تا به سد لایه شاخی بدن نفوذ کند و تولید فرمول‌های ضد التهابی و آنتی‌اکسیدانی موضعی را تسهیل کند.

• مسیرهای سنتز شیمیایی

به طور صنعتی، پودر اولوتول خالص در درجه اول از طریق واکنش اسید 3،5-دی هیدروکسی بنزوئیک (یا استرهای آن) با یک معرف پنتیل گریگنارد و به دنبال آن اکسیژن‌زدایی کاهشی یا از طریق تراکم چرخه‌ای دی اتیل مالونات با هگزنون سنتز می‌شود.

چالش های کنترل کیفیت: سطوح ناخالصی (مانند واسطه های احیا شده ناقص، ناخالصی های پلی آلکیله و ایزومرها) باید به شدت کنترل شوند.

• زیست شناسی مصنوعی (تولید بیولوژیکی)

در سال‌های اخیر، مخمر مهندسی (Saccharomyces cerevisiae) یا E. coli برای بیان مسیرهای 3،5-دی هیدروکسی بنزوئیک اسید کربوکسیل ردوکتاز و دکربوکسیلاز-تخمیر مستقیم گلوکز به عنوان منبع کربن برای تولید olivetol- در برش صنعتی تبدیل شده است.

میانی سنتز آلی

ارزش صنعتی اصلی اولوتول در داربست 5 پنتیل رزورسینول آن است که می توان از آن برای ساختن موارد زیر استفاده کرد:

• آنالوگهای طبیعی-محصول
• مشتقات آلکیل رزورسینول
• کتابخانه‌های شیمی دارویی-فنولیک
• ترکیبات تحقیقاتی مرتبط{0}}کانابینوئید
• مونومرهای{0}}موادی عملکردی

پلیمرهای منقوش مولکولی

Olivetol می تواند به عنوان یک مولکول الگو در تحقیقات پلیمری حک شده مولکولی عمل کند. برهمکنش‌های غیرکووالانسی ابتدا بین الگو و مونومرهای عملکردی ایجاد می‌شوند. پس از پلیمریزاسیون و حذف الگو، مکان‌های شناسایی مکمل olivetol در شکل مولکولی و آرایش گروهی{3}} ایجاد می‌شود.

کاربردهای پژوهشی بالقوه عبارتند از:

• جذب انتخابی ترکیبات فنلی
• استخراج فاز جامد-
• توسعه شیمیایی و حسگرهای زیستی
• تشخیص مولکولی در ماتریس های پیچیده

آنزیم{0}مهار و دارو{1}تحقیق متابولیسم

مستندات تأمین‌کننده همچنین استفاده از اولوتول را به‌عنوان یک مهارکننده در مطالعات مربوط به فعالیت نوترکیب CYP2C19-واسطه‌شده (S){4}}مفنی توئین 4'-هیدروکسیلاز گزارش می‌کند. چنین یافته هایی به طور کلی به آنزیم شناسی آزمایشگاهی مربوط می شود و نباید به عنوان شواهدی از اثربخشی فارماکولوژیک بالینی تفسیر شود.

مواد مرجع تحلیلی

Olivetol ممکن است برای موارد زیر استفاده شود:

• توسعه روش HPLC یا UPLC
• شناسایی GC یا GC-MS
• تجزیه و تحلیل کیفی و کمی LC-MS
• نظارت بر واکنش های مصنوعی
• غربالگری ناخالصی در مواد اولیه و محصولات مرتبط
• تحقیقات تحلیلی زیست محیطی و پزشکی قانونی